Rob Corddry besuchte die "University of Massachusetts Amherst" und wollte den Schwerpunkt seines Studiums eigentlich auf den Journalismus legen. Das klappte aber nur zwei Tage lang. Dann entschied er sich doch für die englische Sprache und widmete einen großen Teil seiner Aufmerksamkeit dem darstellenden Spiel. Anschließend zog er nach New York, wo er sich mit Nebenjobs über Wasser hielt. Unter anderem arbeitete er als Security Guard im "Metropolitan Museum of Art". Später übte er sich beim "Upright Citizens Brigade Theatre" in der Improvisation und trat mit verschiedenen Comedy-Gruppen auf.
Den Durchbruch als Schauspieler konnte Rob Corddry 2002 auf seinem Steckbrief verbuchen. Er sprach für eine Rolle in "The Daily Show with Jon Stewart" vor und wurde angenommen. Mit seiner rotzfrechen Art, Interviews zu führen, machte er sich schnell einen Namen in der Sendung. Bald hatte er von allen Korrespondenten die längste Sendezeit während der Show. Nachdem Rob Corddry die Show 2007 verlassen hatte, kam er immer mal wieder als Gast in die Sendung zurück. Doch schließlich war es seine Karriere als Schauspieler beim Film, auf die er sich konzentrieren wollte.
Rob Corddry spielte die Titelrolle in "Blackballed: The Bobby Dukes Story" und in "The Heartbreak Kid" nahm er neben Ben Stiller eine Hauptrolle ein. Nach zahlreichen Gastauftritten war der Schauspieler schließlich wieder in "Harold und Kumar: Flucht aus Guantanamo" zu sehen. Er spielte den neurotischen und rassistischen Agenten Ron Fox. Einen seiner größten Erfolge feierte Rob Corddry mit dem Film "Hot Tub - Der Whilrpool ist 'ne verdammte Zeitmaschine", in dem er an der Seite von John Cusack eine der Hauptrollen spielte.