Oliver Geissen schnupperte erste Moderator-Luft, als er beim privaten Jugendsender "OK Radio" einstieg. Damit machte er in Hamburg erstmals von sich reden. Seine Karriere beim Fernsehen begann laut Steckbrief beim ZDF, wo er verschiedene Magazine präsentierte. Zwischen 1995 und 1997 war er außerdem Leiter der Sportredaktion beim Lokalsender "Hamburg 1". Anschließend wechselte Oliver Geissen zum Privatfernsehen.
Dort bekam der Moderator zwei Jahre später seine eigene, tägliche Talk-Show unter dem Titel "Die Oliver Geissen Show", die er ganze zehn Jahre lang moderierte. Den Durchbruch verdankt er seiner Moderatorenrolle in der zweiten Staffel von "Big Brother", obwohl er sich ein Jahr zuvor noch negativ zu diesem Format geäußert hatte. Es folgten Sendungen wie "Top of the Pops" und diverse thematisierte Showreihen, wozu auch "Die ultimative Chartshow" gehörte, die jedes Mal eine andere Kategorie bearbeitete. Vom erfolgreichsten One-Hit-Wonder bis hin zum erfolgreichsten Silvesterknaller war alles dabei.
Oliver Geissen war bereits zweimal verheiratet. Zunächst war er von 1999 bis 2008 mit seiner Frau Ulrike liiert, mit der er zwei gemeinsame Söhne hat. Ein Jahr nach der Trennung heiratete der Moderator erneut, diesmal die Schauspielerin Christina Plate. Die beiden haben ebenfalls einen gemeinsamen Sohn.