Oliver Kalkofe macht ganz klassisch eine Ausbildung zum Fremdsprachenkorrespondenten und studiert anschließend Englisch und Deutsch. Sein humoristisches Talent kann der Satiriker aber nicht verbergen und schon kurz nach dem Studium findet Oliver Kalkofe im Radio seine erste Comedy-Bühne. Bei Radio "ffn" schenkt er im Rahmen der sonntäglichen Comedy-Serie "Frühstyxradio" zahlreichen skurrilen Charakteren das Leben, die es später teilweise sogar auf CD schaffen. Als "Onkel Hotte" zieht Oliver Kalkofe später sogar deutschlandweit über Kabarettbühnen und erzählt in Unterhemd, Plüschtier-Hausschuhen und Hornbrille ausgefallene Märchengeschichten.
Den Durchbruch in Deutschlands Comedy-Landschaft schafft Oliver Kalkofe mit seiner Fernsehsendung "Kalkofes Mattscheibe", die von 2003 bis 2005 erstmals auf ProSieben läuft. Zu Ausschnitten von aktuellen TV-Sendungen verkleidet sich der Komiker als Mitwirkender der Sendung und gibt satirische Kommentare. Bis 2008 wird das Erfolgsformat immer wieder neu aufgelegt und Oliver Kalkofe wird mit zahlreichen Comedy-Preisen ausgezeichnet.
Auf dem Steckbrief des Satirikers stehen daneben auch große Filmproduktionen, die das schauspielerische Talent Oliver Kalkofes zeigen. Mit den Parodien der Edgar-Wallace-Filme "Der WiXXer" und "Neues vom WiXXer" begeistert der Schauspieler ein großes Kinopublikum. Auch seiner Vorliebe für die Karikatur von Märchen bleibt Oliver Kalkofe treu. Im Rahmen der "ProSieben Märchenstunde" ist der Comedy-Star in "Rumpelstilzchen – Auf Wache im Märchenwald" und "Hänsel und Gretel – Ein Fall für die Supergranny" im TV zu sehen. Als Kolumnist der Filmzeitschrift "Cinema" lässt sich Oliver Kalkofe in Filmkritiken gerne einmal ordentlich über die Projekte seiner Kollegen aus.