Seine ersten Schritte als Rapper machte Pitbull im Jahr 1999, als er sein erstes Album "Don't Push Me" auf den Markt brachte. Der Erfolg ließ damals allerdings noch auf sich warten. Einige Zeit später wurde DJ Smallz auf Pitbull aufmerksam. Daraufhin hörte man den Rapper immer wieder auf Mixtapes der bekannten Reihe "Southern Smoke" von DJ Smallz. Es folgte ein Feature auf der CD "Kings of Crunk" von "Lil Jon" und Pitbulls erster Hit "Culo", der es bis in die Charts schaffte.
2009 verzeichnete der Rapper dann endlich den Durchbruch auf seinem Steckbrief. Die Single "I know you want me" von dem Album "Rebelution" überstieg alle seine Erwartungen. Der Song landete auf Platz zwei der US-amerikanischen "Billboard Charts" und wurde auch in Europa zum Sommerhit. Mit mehr als 82 Millionen Aufrufen war das Video zu diesem Titel im Jahr 2009 das meistgesehene auf "YouTube". In Großbritannien und den USA landete der Rapper mit "Give me everything" seine erste Nummer-1-Single und auch "Rain over me" schaffte es in die Top-10 zahlreicher Länder.
Im Jahr 2012 veröffentlichte Pitbull das Lied "Back in Time", was als Titelsong für den dritten Teil der "Men in Black"-Reihe ausgewählt wurde. In unserem Nachbarland Österreich kletterte der Song bis auf Platz eins. Etwas später ließ der Rapper die Single "Bad" folgen - ein Remix des Klassikers von Michael Jackson. Dabei wurde er von DJ Afrojack unterstützt.