Roger Cicero kam 1970 in Berlin auf die Welt. Der Sohn des bekannten Jazzpianisten Eugen Cicero und einer Tänzerin hat bereits in seiner Jungend musikalische Einflüsse wie ein Schwamm aufgesogen. Es dauert nicht lange, bis er selber Musik machte: Mit elf trat Cicero bereits im Vorprogramm der Chansonsängerin Helen Vita auf. Vier Jahre später war er mit dem "RIAS-Tanzorchester" unter der Leitung von Horst Jankowski erstmals im Fernsehen zu sehen. Den letzten Schliff verlieh er seiner musikalischen Bildung dann am Hohner-Konservatorium in Trossingen, wo er in den Fächern Gitarre, Klavier und Gesang ausreichend Können für seine spätere Karriere mitbekam.
Auch die Live-Erfahrung darf bei einem Musiker nicht fehlen, deshalb trat Roger Cicero zwischen 1989 und 1992 mit dem "Horst-Jankowski-Trio", dem "Eugen-Cicero-Trio" sowie dem Bundesjugendjazzorchester auf. Das Singen hatte es ihm besonders angetan, also entschloss er sich bis 1996 noch einmal eine Gesangausbildung an der "Amsterdamse Hogeschool voor de Kunsten" in seinem Steckbrief zu ergänzen. All das Lernen zahlte sich schließlich aus, erst in Gastengagements bei den Gruppen "Jazzkantine" und "Soulounge" und im Jahr 2003 schließlich bei der Gründung der eigenen Band.
Sein erstes Soloalbum "Männersachen" erschien 2006. Die Platte wurde ein riesen Erfolg: Bis 2009 verkaufte sich "Männersachen"über eine Million Mal und die Lieder der Platte liefen im Radio und im Fernsehen beinahe in der Dauerschleife. Einen kleinen Rückschlag musste er aber Anfang 2007 hinnehmen: Roger Cicero gewann zwar den deutschen Vorentscheid zum "Eurovision Song Contest", beim eigentlichen Wettbewerb landete er aber nur auf Platz 19 - von 24 Plätzen. Das war allerdings kein Grund zur Aufgabe und der Sänger spielte und produzierte fleißig weiter. Seit 2010 tritt der Künstler auch als TV-Moderator in der Sendung "Die Hit-Giganten" auf.
Im August 2013 gibt Roger Cicero die Trennung von seiner langjährigen Freundin Kathrin bekannt.