Den Spitznamen Shaggy hatte Orville Richard Burrell schon als Kind abgekommen. Das englische Wort "shaggy" bedeutet nämlich so viel wie "struppig" und bezog sich auf die Haare des Musikers. Armut bestimmte einen großen Teil seines jungen Lebens in Jamaika. Als er 18 Jahre alt war, zog er mit seiner Familie von dem karibischen Staat in das Land der unbegrenzten Möglichkeiten: In die U.S.A. Ende der 1980er nahm Shaggy schließlich in New York Gesangsunterricht und wurde nicht viel später entdeckt.
Bevor seine Karriere als Musiker so richtig durchstarten konnte, trat Shaggy mit 20 Jahren allerdings dem "Marine Corps" bei. Sein Militärdienst führte ihn schließlich sogar in den zweiten Golfkrieg nach Kuwait. Shaggy kam unversehrt aus dem Krieg zurück und entschloss sich, erneut zum Angriff auf die Charts zu blasen: Es folgte sein Debütalbum "Pure Pleasure", von welchem die Single "Oh Carolina" es zu einigem Ruhm brachte. Und auch Album Nummer zwei mit der gleichnamigen Single "Boombastic" wurde ein Erfolg, der Musiker konnte sogar einen "Grammy-Award" abräumen.
"It Wasn't Me" und "Angel" halfen ihm 2001 schließlich erneut zu Ruhm und Erfolg. Shaggy blieb anschließend auf der Landkarte des Musikbusiness, 2012 wurde er etwa für sein zehntes Studioalbum "Summer in Kingston" für den "Grammy" nominiert. In der Zwischenzeit war der Musiker nicht nur in Kollaboration mit anderen Künstlern zu hören, zum Beispiel auf der Single "Gebt das Hanf frei" neben Stefan Raab, sondern konnte sogar die Gründung eines eigenen Labels in seinem Steckbrief abhaken.