Simon Phillip Cowell wurde 1959 in Brighton, Großbritannien geboren und wuchs in Elstree, Hertfordshire auf. Der Sohn einer ehemaligen Balletttänzerin und eines Musikmanagers hat jüdische und schottische Wurzeln. Seine schulische Ausbildung absolvierte er an der Radlett Preparatory School sowie am School Dover College, das auch sein Bruder besuchte. Erste Berufserfahrungen konnte er als "Runner" am Set des Stanley Kubrick-Kultfilms "The Shining" in den Steckbrief schreiben.
Sein Vater, der als Manager für den Plattenriesen EMI Music Publishing tätig war, besorgte Cowell einen Job im Postraum der Firma. Ins "richtige" Musikgeschäft fand Simon Cowell über eine Tätigkeit als AundR-Manager bei Sony BMG Music Entertainment. In dieser Funktion musste Cowell unter anderem entscheiden, ob eingesandte Demotapes aufstrebender Bands und Solokünstler das Zeug für einen Plattenvertrag haben. Genau dieselbe Tätigkeit sollte viele Jahre später seine Juryaufgabe im Fernsehen ausmachen.
Von der AundR-Position aus arbeitete sich Simon Cowell konsequent nach oben. Gemeinsam mit seinem Vorgesetzten von EMI gründete er Anfang der 1980er Jahre den Musikverlag EundS Music, der verschiedene Erfolgsalben auf den Markt brachte. Später zeichnete er sich bei diversen Labels für Veröffentlichungen der Künstler "Five", "Westlife", "Robson und Jerome" sowie "Ultimate Kaos" verantwortlich.
Durch die Jurortätigkeit bei "Pop Idol", der britischen Version von "Deutschland sucht den Superstar", wurde Simon Cowell zunächst landesweit bekannt. Dieselbe Position bekleidete er bei den erfolgreichen Castingshows "The X Factor" sowie "Britain's Got Talent". Später wurde Cowell als Juror von "Superstar Weltweit" und "American Idol" auch hinter dem großen Teich bekannt. In den Shows ist der Brite für bissige, direkte Kommentare bekannt, die stellenweise an sein deutsches Gegenstück Dieter Bohlen erinnern.
Im Juli 2013 wird bekannt, dass Simon Cowell im Alter von 53 Jahren zum ersten Mal Vater wird.