Ohne seinen Musiker-Kumpel Kid Rock wäre aus Matt Shafer vermutlich nie der Sänger Uncle Kracker geworden. Schon als Dreizehnjähriger lernte er den Rocker kennen und die beiden machten zusammen Musik. Als DJ und Rapper war Uncle Kracker auf den ersten Alben von Kid Rock dabei und verhalf ihm so zu seinen ersten Erfolgen. Ganz klar, dass sich der Rockmusiker bei seinem Kumpel revanchierte. Uncle Kracker war der erste Künstler, den Kid Rock bei seinem eigenen Plattenlabel unter Vertrag nahm.
Danach ging alles ganz schnell: Im Jahr 2000 veröffentlichte Uncle Kracker sein erstes Album "Double Wide", das mit etwas Verzögerung 2001 auch in Deutschland zu haben war. Das Album entstand in den Jahren zuvor, in denen der Sänger gemeinsam mit Kid Rock im Tourbus von einem Konzert zum nächsten cruiste. Die Single "Follow Me" wurde weltweit ein Riesen-Hit und kletterte in Deutschland bis an die Spitze der Charts. Für sein Debütalbum konnte Uncle Kracker gleich eine zweifache Platin-Auszeichnung auf seinem Steckbrief verbuchen.
Auf seinem zweiten Album "No Stranger to Shame" vereinte Uncle Kracker seine musikalischen Wurzeln des Southern Rock und Rap mit Elementen des Blues, Country und Swing. Die Single-Auskopplung "In a Little While" wurde ebenfalls zum Charterfolg. 2007 und 2009 brachte der Sänger zwei weitere Platten heraus, mit denen er jedoch nur noch in den USA auf Tour ging. Bis auf die Single "Smile" schaffte es keiner von Uncle Krackers Songs noch einmal in die deutschen Charts.