Sean Justin Penn wurde 1960 in Santa Monica, Kalifornien (USA) geboren. Der Sohn des Regisseurs Leo Penn - der unter anderem bei "Magnum", "Bonanza" und "Columbo" Regie führte - sowie der Schauspielerin Eileen Ryan wusste bereits in frühen Jahren, dass er einmal als Schauspieler arbeiten wollte. Gemeinsam mit seinen Jugendfreunden Charlie Sheen, Emilio Estevez und Rob Lowe – später ebenfalls allesamt bekannte Schauspieler – drehte Penn leidenschaftlich gerne Super-8-Kurzfilme. Gleich nach der Highschool ließ er den Ambitionen Taten folgen und nahm Schauspielunterricht. Parallel dazu arbeitete Sean Penn als Laufbursche und Assistent am "Group Repertory Theatre" in Los Angeles.
Im Broadway-Stück "Heartland" gab Penn schließlich sein Debüt. Es dauerte nicht lange, bis Hollywoodagenten auf das Talent aufmerksam wurden. Seine erste Kinorolle spielte Penn an der Seite von Tom Cruise in "Die Kadetten von Bunker Hill" (1981). Durch die akribische Vorbereitung seiner Rollen wurde Penn schon bald als "Sean De Niro" bezeichnet – in Anlehnung an seinen Kollegen und Method-Acting-Meister Robert De Niro. In den folgenden Jahren war Penn in "Colors – Farben der Gewalt" und "Carlito's Way" zu sehen. Mit dem letzteren Film gelang ihm an der Seite von Al Pacino der internationale Durchbruch. Sean Penn heimste eine Golden Globe-Nominierung ein und glänzte zwei Jahre später im Drama "Dead Man Walking – Sein letzter Gang". Fortan ging die Karriere nur noch bergauf: Für "Mystic River" erhielt Sean Penn überraschend den Oscar. 2008 folgte die zweite Trophäe für "Milk". Sean Penn ist auch als Regisseur - unter anderem von der Dürrenmatt Verfilmung "Das Versprechen" - und Aktivist tätig. In der letzteren Rolle kämpfte der Schauspieler publikumswirksam gegen die Bush-Regierung und ihren Irak-Krieg.